DBCO-PEG-隱綠原酸DBCO-PEG-3-咖啡酰奎寧酸的合成方法
2026-09-02
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DBCO-PEG-隱綠原酸是將二苯并環辛炔(DBCO)、PEG親水間隔臂與隱綠原酸(3-咖啡酰奎寧酸)共價偶聯得到的無銅點擊化學功能探針,完整保留隱綠原酸的生物活性與DBCO的生物正交反應特性,是天然產物代謝與靶向藥物遞送領域的核心科研工具。
一、基礎理化特性
分子結構?:由DBCO高張力環炔基團、PEG親水連接臂、隱綠原酸(咖啡酰基連接在奎寧酸4-位羥基的分子骨架)三部分組成
?外觀性狀?:通常為固態粉末
?溶解性?:可溶于DMSO、DMF等有機溶劑,水相緩沖液中需現配現用
?儲存條件?:-20℃避光密封干燥保存,避免反復凍融
二、兩步法偶聯反應原理
全程無需銅催化劑,對生物體系有兼容性:
第一步:隱綠原酸偶聯,利用奎寧酸骨架上的羥基或羧基,在溫和條件下與目標生物大分子共價連接,將DBCO標簽引入目標分子
第二步:無銅點擊(SPAAC),將已修飾DBCO的目標分子與疊氮基團探針(熒光染料、生物素等)室溫混合,DBCO與疊氮自發發生1,3-偶極環加成反應,形成穩定三唑環完成共價標記
三、核心科研應用場景
?天然產物代謝示蹤?:用于研究隱綠原酸在細胞或組織中的分布、代謝途徑(水解、甲基化、葡萄糖醛酸化等)及受體結合情況,通過點擊反應連接熒光探針實現可視化追蹤
?靶向藥物遞送系統?:利用隱綠原酸的心血管保護、抗炎活性作為靶向配體,通過DBCO基團點擊偶聯治療性藥物或示蹤分子,構建靶向給藥系統
?生物大分子定點標記?:用于抗體、重組蛋白、多肽的定點熒光標記或生物素化,構建多重檢測探針
結構示意圖

DBCO-胰蛋白酶
DBCO-傳明酸
DBCO-酪氨酸
DBCO-γ-氨基丁酸
DBCO-L-色氨酸
DBCO-海藻酸鈉
DBCO-D-丙氨酸
DBCO-辣椒素
DBCO-阿霉素
DBCO-脯氨酸
DBCO-萬古霉素
DBCO-多巴胺
DBCO-β-谷甾醇
DBCO-三苯基膦
DBCO-甲硫氨酸
DBCO-甜菊柑
DBCO-膽汁酸
DBCO-精氨酸
DBCO-牛磺酸
DBCO-絲氨酸

