DBCO-PEG-脫落酸DBCO-PEG-ABA/DBCO-PEG-Abscisic Acid的反應(yīng)特性
2026-09-02
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DBCO-PEG-脫落酸(DBCO-PEG-Abscisic Acid)是一種將二苯并環(huán)辛炔(DBCO)基團(tuán)通過聚乙二醇(PEG)連接臂共價修飾到脫落酸(Abscisic Acid, ABA)分子上的功能化小分子衍生物。
一、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性
核心基團(tuán):DBCO 是一種無需銅催化劑的環(huán)辛炔,能在溫和條件下與疊氮化物(Azide)發(fā)生高效的應(yīng)變促進(jìn)炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC)。
PEG 間隔臂:PEG 鏈段在 DBCO 和脫落酸之間提供了良好的空間距離和柔韌性,不僅減少了空間位阻,還顯著改善了脫落酸衍生物在水相環(huán)境中的溶解性和穩(wěn)定性。
脫落酸(ABA)部分:脫落酸(CAS號:21293-29-8)是一種廣泛存在于高等植物體內(nèi)的天然植物激素。它在植物體內(nèi)扮演著“應(yīng)激激素"和“生長抑制劑"的關(guān)鍵角色,主要功能包括促進(jìn)葉片和果實的衰老與脫落、誘導(dǎo)種子和芽進(jìn)入休眠狀態(tài)、抑制細(xì)胞生長,以及在干旱、鹽害等逆境下調(diào)節(jié)氣孔關(guān)閉以提高植物的抗逆性。
修飾位點:DBCO-PEG 通常通過化學(xué)鍵(如酯鍵或酰胺鍵)連接到脫落酸分子上的羧基或羥基位點。
結(jié)構(gòu)示意圖

二、物理化學(xué)性質(zhì)與儲存
外觀:通常為白色或微黃色固體、粉末。
溶解性:脫落酸本身難溶于水,易溶于甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑。引入 PEG 鏈后,衍生物在水中的溶解性顯著增強(qiáng),同時也具有良好的生物相容性。
儲存條件:建議在 -20℃ 低溫、避光、干燥 的環(huán)境中密封保存,以避免 DBCO 基團(tuán)失效或脫落酸結(jié)構(gòu)降解(脫落酸對光敏感,屬強(qiáng)光分解化合物)。
三、核心科研應(yīng)用場景
?植物激素示蹤探針?:通過無銅點擊反應(yīng)標(biāo)記植物細(xì)胞內(nèi)脫落酸的作用位點,可視化追蹤其在植物體內(nèi)的轉(zhuǎn)運(yùn)與信號通路激活過程
?植物生物材料改性?:對植物組織工程支架、種子包衣材料進(jìn)行功能修飾,精準(zhǔn)調(diào)控材料的抗逆誘導(dǎo)活性
?作物抗逆研究?:作為功能砌塊,偶聯(lián)疊氮修飾的納米載體,實現(xiàn)脫落酸在作物干旱、高鹽脅迫下的靶向定點釋放
?糖生物學(xué)偶聯(lián)標(biāo)記?:對疊氮修飾的植物糖鏈探針進(jìn)行功能衍生,用于脫落酸調(diào)控下的植物糖蛋白富集與鑒定
DBCO-Dextran
DBCO-Linear amylose
DBCO-CELLULOSE
DBCO-尸胺
DBCO-訶子林鞣酸
DBCO-Alginate
DBCO-妥布霉素
DBCO-L-天冬氨酸
DBCO-Putrescine
DBCO-胍基丁胺
DBCO-哌啶酸
DBCO-氨基已二酸
DBCO-辛酰-L-肉堿
DBCO-皮質(zhì)醇
DBCO-二氫咖啡酸
DBCO-冰片
DBCO-井岡霉素
DBCO-左旋多巴
DBCO-膽固醇琥珀酸單酯
DBCO-替莫唑胺

