DBCO-全氟辛酸DBCO-PFOA/DBCO-PEG-全氟辛酸/二苯并環(huán)辛炔修飾全氟辛酸介紹
2026-08-31
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DBCO-全氟辛酸(DBCO-PFOA)是將二苯并環(huán)辛炔(DBCO)基團(tuán)與全氟辛酸(PFOA)偶聯(lián)的功能化生物正交探針,是環(huán)境毒理學(xué)、材料科學(xué)和生物傳感器領(lǐng)域的核心科研工具試劑,僅可用于科研場(chǎng)景,嚴(yán)禁直接應(yīng)用于人體。
一、核心化學(xué)原理
DBCO-全氟辛酸的核心反應(yīng)是?應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC)?:
反應(yīng)基團(tuán):DBCO(二苯并環(huán)辛炔) + 疊氮化物(-N?)
反應(yīng)特點(diǎn):生物正交性強(qiáng),無(wú)需銅催化劑,避免銅離子對(duì)生物分子或細(xì)胞的毒性,反應(yīng)速率快,在水溶液中也能高效進(jìn)行
反應(yīng)產(chǎn)物:生成穩(wěn)定的三唑環(huán)連接結(jié)構(gòu)
二、母體分子理化性質(zhì)
母體名稱?:全氟辛酸(Perfluorooctanoic Acid, PFOA)
?CAS號(hào)?:335-67-1
?分子式/分子量?:C?HF??O? / 414.07 g/mol
?外觀?:白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末,有刺鼻氣味
?溶解性?:微溶于水(約3.4 g/L),溶于有機(jī)溶劑
?熔點(diǎn)/沸點(diǎn)?:熔點(diǎn)約53-56℃,沸點(diǎn)約189-191℃
?儲(chǔ)存條件?:建議冷藏(2-8℃)保存
結(jié)構(gòu)示意圖

三、應(yīng)用領(lǐng)域
?全氟化合物(PFAS)環(huán)境行為與毒理研究?:全氟辛酸(PFOA)是典型的“化學(xué)品"。將其與DBCO偶聯(lián)后,可進(jìn)一步與疊氮化熒光染料或生物素反應(yīng),用于追蹤PFOA在環(huán)境介質(zhì)(如水、土壤)或生物體內(nèi)的分布、遷移路徑,或研究其與特定蛋白(如血清白蛋白)的相互作用機(jī)制。
?藥物與生物大分子偶聯(lián)?:在溫和條件下,將帶有疊氮基團(tuán)的小分子藥物、熒光探針或放射性示蹤劑,通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)連接到含有DBCO-全氟辛酸的多肽或蛋白上;也可與疊氮化靶向分子(如糖類(lèi)、抗體片段)反應(yīng),構(gòu)建具有特定靶向功能的藥物遞送系統(tǒng)。
?表面功能化與生物傳感器?:用于修飾含有疊氮基團(tuán)的納米顆粒、微球或醫(yī)療器械表面,賦予其抗污性能或特定的生物識(shí)別功能。
?體內(nèi)示蹤與成像?:利用DBCO-全氟辛酸與疊氮化熒光染料反應(yīng),可在活體動(dòng)物水平對(duì)材料的分布、代謝進(jìn)行熒光示蹤。
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